Une étape majeure dans la croissance de <<tw>> fut la création de //~GTDTiddlyWiki// par Nathan Bowers. Il partit du <<tw>> de base et l'adapta spécifiquement pour la gestion et le suivi de tâches à l'aide de la méthodologie bien connue //Getting Things Done//. //~GTDTiddlyWiki// fut un succès immédiat, salué avec enthousiasme par des sites comme ~LifeHacker.
Dans les années qui suivirent, <<tw>> continua à croître en popularité, et s'enrichit de nouvelles fonctions et possibilités. En un an, je pus trouver une indépendance financière en proposant du développement sur mesure autour de <<tw>>, notamment en travaillant avec un pionnier du wiki, //~SocialText//, sur la possibilité de synchroniser des modifications avec un serveur en ligne.